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近日，Nature Communications（《自然·通訊》） 報(bào)道了我院院長郭凱教授團(tuán)隊(duì)與杭州師范大學(xué)邵欣欣課題組的科研工作“Transition-metal free C-N bond formation from alkyl Iodides and diazonium salts via halogen-atom transfer”。

圖1 非金屬催化鹵原子轉(zhuǎn)移策略實(shí)現(xiàn)一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)烷基碘代物的胺化反應(yīng)

C-N鍵的形成反應(yīng)可用于制備多種胺及其衍生物、有生物或藥用活性的含N雜環(huán)、以及關(guān)鍵醫(yī)藥中間體。而通過二級(jí)和三級(jí)鹵代烷烴的氨解反應(yīng)制備胺類產(chǎn)物一直是一個(gè)難題，因?yàn)榫哂形蛔栊��?yīng)的鹵代烷烴更容易發(fā)生消除反應(yīng)而產(chǎn)生烯烴副產(chǎn)物。

微流場技術(shù)通過微尺度效應(yīng)獲得極大的比表面積，反應(yīng)的傳質(zhì)傳熱有較大提升，反應(yīng)速度提高2~3個(gè)數(shù)量級(jí)。同時(shí)，區(qū)別于傳統(tǒng)釜式反應(yīng)的高混返，微流場技術(shù)具有連續(xù)流動(dòng)的特征進(jìn)而提升反應(yīng)的選擇性有效抑制副反應(yīng)�？蒲袌F(tuán)隊(duì)在非金屬催化下，耦合微流場技術(shù)和鹵原子轉(zhuǎn)移策略實(shí)現(xiàn)了具有挑戰(zhàn)的二級(jí)甚至三級(jí)鹵代烷烴的C(sp3)-N鍵的構(gòu)建。克服了位阻鹵代物氨解反應(yīng)原料易發(fā)生消除反應(yīng)的難題。反應(yīng)條件簡單溫和、官能團(tuán)普適性廣、反應(yīng)速度快易于規(guī)模化放大。該鹵代烴C(sp3)-N鍵構(gòu)建方法可用于復(fù)雜活性分子的合成后期直接胺化修飾，所得產(chǎn)物可用于Fischer吲哚合成，也可用于改善睡眠質(zhì)量的內(nèi)源性自由基清除劑—褪黑素（Melatonin）的制備。

郭凱教授團(tuán)隊(duì)以微流場技術(shù)的應(yīng)用推廣和生物基材料為研究主線，經(jīng)過長期科研攻關(guān)取得了系列基礎(chǔ)研究成果和部分成果產(chǎn)業(yè)化。